Chessmaster es un programa de ajedrez (programa que juega al ajedrez), desarrollado por Ubisoft. El programa incluye diferentes tutoriales para las personas con distintos niveles de juego.

La saga Chessmaster comenzó en el año 1986 con la publicación del programa Chessmaster 2000. Fue publicado para Amiga, Apple II, Atari 8-bits, Atari ST, Commodore 64 y DOS. En 1991 se publicó Chessmaster 3000 para Windows 3.x, y en 1995 para PlayStation. La versión más reciente es Chessmaster XI, publicada en 2007.